1990

Összejött Dean Factor-ral. Kezdetben minden jól ment, el is jegyezték egymást.  A kapcsolat azonban csak egy évig tartott. A helyzet állítólag annyira elmérgesedett köztük, hogy Shannen elakarta gázolni az autójával!

1992

Shannen-t meghívták a Dennis Miller show-ba. Mivel a show még új volt, ezért a műsorvezető, Miller még meglehetősen tapasztalatlan volt. Shannen, Miller minden hibájára megjegyzést tett, és gorombán válaszolt kérdéseire. Az eset másnap címlapsztori volt...

1994

Az Elvakultan című tévéfilm forgatásán összejött Judd Nelson-nal. Vele is eljegyzték egymást, de ennek a kapcsoltanak is hamar vége szakadt. Egy veszekedésnél Shannen megfenyegette, hogy lelövi.

Egyszerűen nem jelent meg a Jailbrakers című tévéfilm forgatásának első napján. Az ördögűző rendezője, William Friedkin rendezte ezt a filmet. Friedkin előszőr nagyon felháborodott. Válogatást írt ki, ahol új színésznőket nézett meg Shannen szerepére. A válogatás azonban sikertelenül zajlott, és végül mégis Shannen mellett döntöttek.

Megismerkedésük után két héttel ment hozzá Ashley Hamilton-hoz. A házasság nem meglepő módon csak három hónapig tartott.

Ebben az évben távozott a Beverly Hills 90210-ből, mivel folyamatosan veszekedett a stábtagokkal, elkésett a forgatásokról, és nem jött ki jól Tori Spelling-gel, aki mellesleg a producer Aaron Spelling lánya. Na igen...

Egy olaszországi tévéinterjúban való szereplésével szintén botrány kavart.

1995

Alyssa (Milano) is pályázott a Shop show című film, Rene Mosier szerepére. A szerepet azonban Shannen kapta meg. Alyssa pedig nem szerepelhetett a filmben.

1996

Éjszaka hazajövet Shannen veszekedni kezdett egy férfival. A vita odáig fajult, hogy Doherty eltört egy sörösüveget az férfi autóján. Az esetből bírósági ügy lett. A Beverly Hills-i bíróság gyógyszerkezelésre ítélte kedvencünket...:)

2000

A Bűbájos boszorkák harmadik évadjának forgatása közben Shannen egyre hisztisebben viselkedett.Volt olyan, hogy egyszerűen nem ment el egy forgatási napra. Persze Alyssával is egyre többet veszekedtek.  

2001

Shannen-nek a Bűbájos boszorkákból is távoznia kellett. Kb. ugyanazokért az okokért amiért a Beverly Hills 90210-ből.

Csupán négy randi után férhez ment az üzletember, Richard Solomon-hoz. Ez a házasság sem tartott sokáig. Kilenc hónap múlva már el is váltak. A házasságuk természetesen nem volt botrányktól mentes. Többször is a nyilvánosság előt veszekedtek.

Áprilisban ittasan vezette a teherautóját, aminek következtében felborult vele. A bíróság döntés elé állította: 6 hónap letöltendő börtönbüntetés vagy 10 000 dolláros bírság. Természetesen az utóbbit választotta...

2002

Richarddal való válása után nem sokkal napvilágra került egy szexvideo amin exférje és Paris Hilton "szerepelnek"...  A kazettából óriási botrány lett, és természetesen Shannen-t is sokat fagatták a történtekről. Nem csoda, hogy rendesen megutálta Paris-t. Ahol csak tudta őt szidta, mindennek elmondta.

2003

A Beverly Hills 90210 készítői, egy 10 éves évfolyam találkozót szerveztek (amit persze a tv is leadott). A találkozóra az összes szereplőt meghívták akik a sorozat első négy évében játszottak. Csodák csodájára Shannen is igent mondott a felkérésre, és vállalta a forgatást. Amikor Tori Spelling megtudta, hogy Shannen is ott lesz, egyszerűen visszamondta, és  nem jelent meg.